TechCrunchが2016年9月に報じた記事によれば、Metromileの創業者・会長はDavid Friedberg氏で、天候インデックス保険を手がけたClimate Corporation（後にMonsantoが買収）の創業者としても知られる人物である。同記事によれば、2016年に発表された1億9,150万ドルの資金調達（実際にはシリーズD 1億310万ドル、China Pacific Insuranceからの戦略出資5,000万ドル、非公開だった2014年のシリーズC 3,840万ドルの3ラウンドの合算）にはIntact Financial・China Pacific Insurance・Index Ventures・NEA・First Round Capitalに加え、Friedberg氏自身とMark Cuban氏も投資家として名を連ねていたとされる。