独立系の企業史アーカイブサイトFundingUniverse（fundinguniverse.com）の記事によると、Expediaは1996年10月にMicrosoft社内のMicrosoft Networkの一部門として設立され、「大手テクノロジー企業が提供した初のオンライン旅行サービス」だったと位置づけられている。同社はもともとMicrosoftのCD-ROM部門に在籍していたRichard Barton氏が、市場縮小に伴いマルチメディア部門へ異動した際に着想した企画で、Microsoft共同創業者のBill Gates氏に年次製品レビューで提案し即座に承認されたと記されている。1997年3月までにExpediaは1週間で100万ドル分（うち約80%が航空券）の予約を獲得するなど早期に市場の懐疑論を覆し、1999年半ばには英国・ドイツ・カナダ・オーストラリアなど複数国へ展開し、米国内で25番目に大きい旅行代理店にまで成長したとされている。同時期の1996年3月にはTravelocityも設立されており、両社がOTAという業態の草分け的存在とされる。