TechCrunchの記事（2020年8月10日付、Anthony Ha）によると、SkillshareはOMERS Growth Equityを主導投資家として6600万ドルの資金調達を実施した（Union Square Ventures、Amasia、Burda Principal Investments、Spero Venturesも参加）。当時の同社は登録会員1200万人、教師8000人・講座3万件を抱え、2020年上半期にキャッシュフロー黒字化を達成していたと報じられている。同記事はまた、Skillshareが個人向けの月額19ドル・年額99ドルのサブスクリプションに加え、GM Financial、Vice、AWSといった企業顧客向けに「Skillshare for Teams」という法人向け製品を展開していたことにも言及している。海外展開も進んでおり、新規登録の3分の2が米国外からで、特にインドが最も成長の速い市場だったとされる。