TechCrunchの記事（2014年2月28日付、Rip Empson）によると、Skillshareは2011年にニューヨークを拠点に、オンラインとオフラインの両方で実践的なスキルを学べるプラットフォームとして立ち上げられ、その後、業界の専門家と学習者をつなぐ大規模公開オンライン講座（MOOC）型のモデルへと転換していった。2014年2月時点で、同社は500以上の講座で延べ10万件超の有料受講を集めており、2013年には一部の講師の収入が10万ドルを超えたことが紹介されている（記事では作家Seth Godinが後にこの金額を上回ったと補足されている）。同月、SkillshareはUnion Square VenturesとSpark Capitalが共同で主導するシリーズBラウンドで600万ドルを調達し、累計調達額は1000万ドルに達した。